我最早接触这句话是在语文课文上的一篇节选《孟子·梁惠王上》：“ 填然鼓之，兵刃既接， 弃甲曳兵而走，或百步而后止，或五十步而后止。以五十步笑百步，则何如。”意思上有两个兵在前线败下来，一个逃跑了五十步，另一个逃跑了一百步，逃跑了五十步的就讥笑逃跑了一百步的，说他不中用。
理解古人语句的意思，要将此话带入到当时的时代环境去理解。春秋时期，战争也是有礼仪的，其中一项就是“不逐北”。意思是追逐不超过五十步。既然只需要跑五十步，又何须去跑百步呢？用现代人的战争观念很难理解这种礼仪，但如果再处以当时的时代背景去看：当时能去征战的人多少贵族，贵族多讲礼仪，且惜命。这样就好理解一些了。
当然“五十步笑百步”的比喻是自身也有缺点却笑话别人的缺点在当代依然使用，但在理解了五十步笑百步后再去理解其中的比喻会更深刻一些。而且这句话还有一个寓意是孟子指梁惠王做的还不够好。
